N-乙酰半胱氨酸nac

N-乙酰半胱氨酸nac
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乙酰半胱氨酸(Acetylcysteine)、N-乙酰半胱氨酸(N-acetylcysteine)或N-乙酰-L-半胱氨酸(N-acetyl-L-cysteine),简称NAC,是半胱氨酸的前体药物,服用、静注或吸入[2]后可补充谷胱甘肽储备量[6];用于治疗对乙酰氨基酚(普拿疼)中毒、解化过浓的黏液,因此可用于缓解支气管肺障碍(肺炎、支气管炎、慢性阻塞性肺病、囊肿性纤维化)的症状[2]。

乙酰半胱氨酸
N-乙酰半胱氨酸nac
N-乙酰半胱氨酸nac
临床数据
读音
商品名Acetadote, Fluimucil, Mucomyst, others
AHFS/Drugs.comMonograph
核准状况

  • 美 DailyMed: 5558a5f5-e821-473b-7d8a-5d33d09f0586

怀孕分级

  • 澳: B2

给药途径By mouth, injection, inhalation
ATC码

  • R05CB01 (WHO) S01XA08 V03AB23

法律规范状态
法律规范

  • 澳: 限药店出售(S2)
  • 美: OTC (by mouth), Rx-only (IV, inhalation)
  • 陆: 甲类非处方药
    N-乙酰半胱氨酸nac
    (仅限口服颗粒)。口服胶囊、吸入式溶液、注射液为处方药

药物动力学数据
生物利用度10% (Oral)[1]
血浆蛋白结合率50 to 83%[2]
药物代谢肝脏[2]
生物半衰期5.6 hours[3]
排泄途径Renal (30%),[2] faecal (3%)
识别信息

IUPAC命名法

  • (2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoic acid[4]

CAS号616-91-1  
N-乙酰半胱氨酸nac
PubChem CID

  • 12035

DrugBank

  • DB06151 
    N-乙酰半胱氨酸nac

ChemSpider

  • 11540 
    N-乙酰半胱氨酸nac

UNII

  • WYQ7N0BPYC

KEGG

  • D00221 
    N-乙酰半胱氨酸nac

ChEBI

  • CHEBI:28939 
    N-乙酰半胱氨酸nac

ChEMBL

  • ChEMBL600 
    N-乙酰半胱氨酸nac

CompTox Dashboard (EPA)

  • DTXSID5020021
    N-乙酰半胱氨酸nac

ECHA InfoCard100.009.545
N-乙酰半胱氨酸nac
化学信息
化学式C5H9NO3S
摩尔质量163.195
3D model (JSmol)

  • Interactive image

比旋度+5 ° (c = 3% in water)[5]
熔点109至110 °C(228至230 °F) [5]

SMILES

  • C/C(=N/[C@@H](CS)C(=O)O)/O

InChI

  • InChI=1S/C5H9NO3S/c1-3(7)6-4(2-10)5(8)9/h4,10H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/t4-/m0/s1 

    N-乙酰半胱氨酸nac

  • Key:PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 

    N-乙酰半胱氨酸nac

  (verify)

N-乙酰半胱氨酸nac

常见副作用包含恶心或呕吐,但此类副作用以口服剂为主。其他副作用还包含皮肤红斑、搔痒。较严重的副作用则可能发生非免疫型的全身型过敏性反应。妊娠期间用药目前显示安全。本品的作用机转是借由提升体内的谷胱甘肽浓度, 借此与普拿疼的有害代谢产物结合解毒[2]。

乙酰半胱氨酸最初于1960年获得专利,且于1968年取得执照[7]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中,为基础医疗系统必备药物之一[8]。乙酰半胱氨酸属于通用名药物,且价格不贵[9]。

参考文献编辑

  1. ^ Stockley RA. Chronic Obstructive Pulmonary Disease a Practical Guide to Management.. Chichester: John Wiley & Sons. 2008: 750 [2017-03-15]. ISBN 9780470755280. (原始内容存档于2016-03-05).
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Acetylcysteine. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-22]. (原始内容存档于2016-03-03).
  3. ^ ACETADOTE (acetylcysteine) injection, solution [Cumberland Pharmaceuticals Inc.]. DailyMed. Cumberland Pharmaceuticals Inc. June 2013 [2013-11-08]. (原始内容存档于2014-01-13).
  4. ^ L-Cysteine, N-acetyl- - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-25 [2012-01-09]. (原始内容存档于2014-01-12).
  5. ^ 5.0 5.1 N-ACETYL-L-CYSTEINE Product Information (PDF). Sigma. Sigma-aldrich. [2014-11-09]. (原始内容 (PDF)存档于2014-06-11).
  6. ^ PRODUCT INFORMATION ACETADOTE® CONCENTRATED INJECTION (PDF). TGA eBusiness Services. Phebra Pty Ltd. 2013-01-16 [2013-11-08]. (原始内容存档于2017-09-08).
  7. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-Based Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. 2006: 544 [2017-03-15]. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2020-02-07).
  8. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [2016-12-08]. (原始内容存档 (PDF)于2016-12-13).
  9. ^ Baker E. Top 100 drugs : clinical pharmacology and practical prescribing. 2014: Acetylcysteine [2017-03-15]. ISBN 9780702055157. (原始内容存档于2017-08-13).

外部链接编辑

  • U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Acetylcysteine(页面存档备份,存于互联网档案馆)